尼ヶ淵の河岸段丘上に築かれた本丸隅櫓。外壁は下見板張り、その上から軒の部分までを塗籠（ぬりごめ）としています。これは漆喰が風雨にさらされて劣化するのを防ぐためのものでした。

また、格子窓に突き上げ戸がついた「武者窓」や、矢や鉄砲を放つための小窓「矢狭間（やざま）」「鉄砲狭間（てっぽうざま）」も設けられています。

上田城の堀は素掘りで、堀を造るために掘りあげた土を、その内側へ堤状に積み上げて土塁としています。第二次上田合戦後、徳川勢により、上田城は土塁を崩し堀も埋められてしまいましたが、後に入封した仙石氏によって復興されました。

二の丸堀の水抜きの石樋。元禄15年（1702）仙石氏が修復した際に、木の樋から石の樋に変わりました。現在でも二の丸北口の百間堀には、陸上競技場側に切石を組み合わせた大きな樋の出口が現存しています。

現在眞田神社の境内に残る本丸唯一の井戸は、直径2m、深さは16.5mに達します。伝説ではこの井戸には抜け穴があり、城北の太郎山麓の砦や上田藩主居館（上田高校敷地）に通じていたと言われています。

上田城の本丸・二の丸の崖下には千曲川の緩やかで深い分流があり、天然の堀となっていました。この場所を「尼ヶ淵」と称したことから、上田城は別名「尼ヶ淵城」とも呼ばれていました。

本丸の東虎口（城の出入口）は、昭和24年（1949）に城外にあった南櫓と北櫓が移築復元され、また平成6年（1994）に櫓門が復元され、かつての姿がよみがえりました。

上田城本丸の北東（丑寅）の方角は鬼門にあたることから、土塁の隅を切りこみ「鬼門よけ」としました。これを「隅おとし」と言い、上田城の大きな特徴のひとつです。

また築城の際、城下の北東にも海禅寺と八幡社を鬼門よけとして配置しています。

本丸の入口右手の石垣に積まれている直径3mの城内一の大石。伝説では真田信之が松代へ移封する際、父・昌幸の形見として持って行こうとして全く動かなかったので、父の知略の深さに驚き、形見にすることをあきらめたと伝えられています。この真田石のほか、城内の石垣に使われた石材の大部分は、市街地北方の太郎山産の緑色凝灰岩を使用しています。

真田一族は上田市真田地域を本拠地とする土豪でした。真田昌幸の父・幸隆が武田信玄の家臣となり、信州先方衆の旗頭として、東・北信濃から北上州攻略戦の第一線を転戦しました。

昌幸は幸隆の三男で、幼い頃から甲州で信玄に仕え、信玄の母方の名家・武藤家を継ぎ、武藤喜平衛と名乗っていました。天正3年（1575）の長篠の合戦で信玄の息子である勝頼が織田・徳川連合軍に大敗します。この時二人の兄・信綱、昌輝が討ち死にし、昌幸が信濃に戻って真田家を継ぐことになりました。

天正10年（1582）、織田信長の進撃により武田勝頼が自刃し、主家の武田家が滅亡します。その信長もわずか3ヶ月後、本能寺の変で命を落としました。この動乱期に昌幸は巧みな外交戦術で生き残りを図りながら、小県郡の制圧に乗り出します。天正10年10月には禰津氏を、翌年閏１月には丸子において依田窪地方の諸侍を攻めています。このような状況下、上田築城が開始されました。

天正11年（1583）、昌幸は上田城の築城と城下町整備に着手します。上田城は南を千曲川およびその分流の尼ヶ淵（現在・上田城跡駐車場一帯）の断崖に面し、北と西は矢出沢川に外堀の役目を果たさせるなど、天然の要害も兼ね備えていました。このような水系・地形から上田城は東側が弱く、城下町も東側にしか広げられない点から、東側を強化するように街並みが広がっています。現在でも町の中心地である海野町がそれにあたります。

真田氏時代の上田城については、史料が乏しく不明な点が多いのですが、梯郭式の曲輪や、本丸、二の丸の北東部に鬼門除けとみられる「隅欠（すみおとし）」を設けるなど、縄張りの基本的な部分は仙石氏以降の上田城にも踏襲されていると推定されています。

建造物については発掘調査等で出土した瓦によって、本丸はもちろん二の丸や西側の小泉曲輪等にも瓦葺きの建造物が建てられていた可能性が認められます。特に金箔を押した鯱瓦、鬼瓦、鳥衾瓦（とりぶすまかわら）や、伏見城、大坂城に起源のある菊花紋軒丸瓦、五七桐紋鬼瓦の出土は、真田氏の上田城が松本城、小諸城などとともに秀吉配下の城郭として整備されたことを示しています。（出土した瓦は現在上田市立博物館に収蔵されています）。

天正13年（1585）、当時徳川家康の配下だった昌幸は、上州沼田領を北条氏直に譲るよう命じられます。しかし沼田領は幸隆・昌幸二代にわたり独力で獲得した領地でもあり、昌幸はその命令を拒絶。徳川家康の攻撃を受けます。

第一次上田合戦と呼ばれるこの戦闘は、徳川勢7000余に対し、真田勢は2000人に足らないほどだったといわれます。昌幸の巧みな戦術と長男・信之（信幸）の活躍により、 徳川軍を撃退し、真田の名は一躍有名となりました。昌幸は以後、上杉景勝、豊臣秀吉に臣従し、領国と城の整備に努めました。

慶長5年（1600）、天下分け目の関ヶ原の合戦が起きます。この時、昌幸と次男・信繁（幸村）は石田三成方に、長男の信之は徳川家康方に属し、真田家は親子兄弟が敵味方に分かれて戦うことになります。

同年9月、昌幸は中山道を西上する徳川秀忠の大軍3万8000を相手に、真田勢はわずか2500で上田城で籠城戦を展開します。第二次上田合戦は、両者にらみあいのうちに、小規模な衝突が起こっただけで大きな戦闘はありませんでした。しかし、秀忠軍はこの上田に数日間も釘付けにされ、関ヶ原の決戦に遅れてしまい、家康の逆鱗にふれることになったのです。

仙石氏は美濃（現在の岐阜県）の土豪で、仙石秀久の代に織田信長に仕えました。織田家では秀吉配下として活躍し、信長没後の天正11年（1583）には、淡路国洲本城（現在の兵庫県洲本市）の城主となり、天正13年には讃岐国を領有するに至りました。ところが翌年の天正14年、島津氏との合戦に際して、秀吉の命に背いて敗戦し、所領を没収の上、放逐され、浪人の身となります。
しかし天正18年（1590）、秀吉の小田原攻めの折、秀久は家臣とともに参戦し、その戦功により先の罪を許され、信州佐久郡を与えられ小諸城主となります。慶長5年の第二次上田合戦の際は、上田城攻撃と上田城破却にも加わっています。

元和8年（1622）に小諸から入封した秀久の息子・忠政は、廃城同然となっていた上田城の復興を計画し、幕府から城普請の許可を得ます。寛永3年（1626）工事に着手しますが、寛永5年に忠政が病死。さらに重臣の抗争などの事情で上田城の復興は未完成に終わっています。

現在見ることができる上田城の姿は、ほとんどこの時に築かれたものです。未完成とはいえ、わずか2年足らずの間に、埋められていた堀を元通りに掘り返し、本丸は7棟の隅櫓と土塀、東西虎口に2棟の櫓門など、本丸の体裁を整え、二の丸も掘と土塁、各虎口の石垣などができあがっていました。

また、発掘調査の結果、二の丸の虎口にも櫓門の礎石が確認され、忠政は二の丸にも建物を建てる予定だったことが窺われます。

仙石氏時代の上田城は、寛永18年（1641）、貞亨3年（1686）、元禄15年（1702）の3回にわたり改修工事が行われた記録が確認されてます。
貞亨3年と元禄15年の改修は、忠政の孫・政明の代に行われています。破損した石垣の修復、二の丸北虎口土橋の木樋を石樋に改修、二の丸南西部に煙硝蔵（火薬庫）を建設、本丸の侍番所の建て直しなどが実施されました。このうち二の丸北虎口の石樋はその姿を今に残しています。
仙石氏は忠政以降、政俊、政明と3代84年間にわたって上田を治め、塩田平の溜池の築造・改修などによる農業振興と上田縞（紬）などの産業育成に力を注ぎました。

宝永3年（1706）、出石藩（兵庫県豊岡市）に移封となった仙石氏に代わって、出石から松平忠周が入封しました。

三河在住時代以来の徳川一族で、藤井松平氏とも呼ばれる松平氏は、明治維新に至るまで7代、160年余にわたって上田藩を治め、譜代大名として幕府の要職をたびたび務めています。
特に6代忠優（忠固）はペリー来航に始まる幕末の動乱期に二度江戸幕府の老中になり、国政にあたりました。
松平氏時代は上田の経済発達や産業振興にともない、上田独自の文化が育まれ、幾多の人材を輩出しましたが、宝暦騒動等の一揆も多発しました。

享保17年（1732）5月、千曲川の大洪水により、上田城の本丸、二の丸の南側の尼ヶ淵の崖が大きく崩壊しました。その破損を修復するとともに、崖の前面に護岸用の石垣を築き洪水に備えました。上田城の石垣は、この護岸用石垣を築いた以外は、大規模な改修は行われず、仙石氏時代の姿が幕末まで維持されました。また当時の石垣は西櫓や南櫓の下に現在でも見ることができます。

明治6年（1873）第二分営は廃止され、明治7年（1874）、上田城の本丸、二の丸の土地、建造物、樹木などの一切が民間に払下げられることになりました。
当時の払下げ予定価格は土蔵6棟で240円、櫓は1棟で12円50銭と見積もられました。他に転用のしようがない櫓より土蔵の方が高く見積もられていました。この上田城の穀蔵の一つを移築したものと伝える土蔵が市内に現存しています。
しかし、櫓の方は入札価格に達せず1棟6円で分売され、建造物や石垣は取り壊され、西櫓を除いた全ての建造物と石垣の一部が解体されました。この上田城の櫓のうち、2基は明治11年（1878）市街地北方の太郎山山麓に設置された上田遊郭に移築され「金州楼」と「万豊楼」という遊女屋（貸座敷）として使われました。

明治12年（1879）、城の面影が失われていくのを惜しんだ松平家旧臣や住民から本丸内に松平神社を創建し、本丸の残りの地も遊園地として保存しようとの動きが起こりました。その趣旨に賛同した常磐城村在住の丸山平八郎直義は、所有していた本丸の土地を神社用地として寄付し、松平氏の祖霊を祀った松平神社が創建されました。丸山氏は後に本丸上段と堀の一部も神社附属の遊園地用地などとして寄付し、唯一残された西櫓についても旧藩主松平忠礼に献納しています。これにより上田城跡の中核部分は市街化などの破壊から免れ、現代に遺されることになりました。

本丸は公園として整備が進められていましたが、二の丸はその大部分が桑畑になっていました。明治18年（1885）二の丸正面側に、高い土塀をめぐらした刑務所ができ（現在の市立博物館のあたり）、伝染病院（現在のプールのあたり）や桑畑として利用されましたが、大正時代に入ると二の丸の公園化の要望が高まります。

大正12年（1923）上田市公会堂（市民会館の前身）が建設され、大正13年から昭和3年にかけて、上田市が二の丸の土地を買い上げ、刑務所等を移転しました。大正末期には体育・文化施設や顕彰碑、遊戯施設等の建設が行われました。こうして昭和初期には公園として市民に開放され、市街地に隣接した中核公園として親しまれてきました。また、昭和3年（1928）から同47年（1972）まで二の丸堀には上田駅と真田・傍陽駅を結んでいた上田温泉電軌北東線（真田傍陽線）が通っていました。現在、上田城跡公園けやき並木にプラットホーム跡が、二の丸橋のアーチ部分に当時の架線用ガイシが残っています。

一方で昭和9年12月28日には、本丸、二の丸の大部分が国史跡に指定されています。

市内で遊女屋（貸座敷）として使われていた本丸の隅櫓2棟は、妓楼として営業していましたが、昭和４、５年頃に廃業。その後上田市へ寄贈の申し出がありましたが、移築には多額の費用を要するためそのままになっていました。

ところが昭和16年（1941）、櫓が東京の料亭に転売されることになり、これを知った市民の間から櫓を買い戻し、城跡に移築復元しようという保存運動が起こりました。当時の上田市長・浅井敬吾を会長として上田城阯保存会が結成され、市民の寄付金により櫓は買い戻されました。国指定史跡への移築工事となるため、国や県との調整も進められ、文部省の技官が実地調査に訪れています。その際「非常に原形のままになっていることに驚いた」といいます。

移築復元工事は太平洋戦争さなかの昭和18年（1943）から始められましたが、戦時下では建築資材も配給を待たなくてはならなかったことや、戦局悪化により4年間の中断をしました。戦後の混乱もおさまりかけてきた昭和23年（1948）再発足した上田城阯保存会により、資金募集活動と工事が再開されることになり、昭和24年（1949）、現在の南櫓、北櫓として完成しました。この二つの櫓と寛永期から現存するとみられる西櫓は、昭和34年（1959）に長野県宝に指定されました。

昭和42年（1967）と昭和56～61年（1981～1986）の2回にわたる保存修理工事が行われ、かつての姿を甦らせました。

現在、上田城跡は史跡公園として整備され、市民の憩いの場として千本桜まつりやけやき並木紅葉まつりなど、四季を通して賑わいを見せています。上田市は上田城跡を国民共有の文化財・史跡としてふさわしい姿に整備していくために、『史跡上田城跡整備基本計画』を策定し、この計画に基づき発掘調査と整備事業を実施しています。本丸東虎口櫓門や二の丸北虎口石垣の復元整備等を行い、尼ケ淵に面した石垣や崖面の修復工事を実施してきました。